非上場株式の譲渡価額について

※ 事例の内容は発行日時点の情報に基づくものです

[質問]
 A社(資本金5,000千円、1株額面1,000円)の株主構成は下記のとおりです。
①甲(取締役) 4,400株 平成30年12月18日死亡
②乙(甲の妻) ? 600株
③丙(他人) 代表取締役 0株
 この度、甲の死亡により、甲所有の4,400株は、乙が相続します。
 丙は、乙から株式を一部買い取る予定(株数30%未満)ですが、その場合の課税関係について確認させて頂きます。
? 評価額は  原則   1,725円
?       配当還元?  500円
 以下、売買価額の検討ですが、
1. 買い手側丙
 買い手側丙(乙とは他人)については、代表権はあるものの、現在持株割合は0(ゼロ)であることから、今回の買取予定割合である30%程度では、常に特例的評価方法による(配当還元額)価額を下回ることが無い限りにおいて贈与税課税は生じないと思います。
 そして、株主は2名ですから、丙の持株割合が50%未満の範囲内であれば、配当還元額のまま買い増して問題はないと思いますが、いかがでしょうか。
2. 売り手側乙
 売り手側である乙の売却価額の検討ですが、
① 配当還元額500円で売却した場合、所得税法59条2項により、譲渡損失500円(500円-1,000円=△500円)は生じないとされることは判りますが、これだけで課税関係は終わると考えてよいですか。
② 同様に額面額1,000円ですと、譲渡損益は生じませんが、やはり、これだけで課税関係終わるものと考えてもよいですか。
③ 上記①、②のいずれも問題視されるのは時価1,725円を下回って売却しているわけで、例えば法人に2分の1未満の価額で売却する場合のみなし譲渡課税が個人間においても何らかの課税関係を生じさせるのでしょうか。
④ ちなみに現在500円から1,000円での売買を考えていますが、以上の課税関係をご教示下さい。
?(具体的には、1,000円、863円(2分の1以上)、500円の3通りを考えております)

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1 丙は、特例的評価………
(回答全文の文字数:772文字)